Mutarotatia

Mutarotatia

Anomerii Dglucozei au fost descoperiti cu prilejul studierii rotatiei specifice. La dizolvarea in apa a D‑glucozei purificata prin cristalizare din apa, unghiul de rotatie este de 112^O si cu timpul scade pina la 52,5^O. Daca D‑glucoza se cristalizeaza din acid acetic sau piridina, la dizolvare in apa unghiul de rotatie este de 18,7^O si cu timpul creste la 52,5^O. Din solutia apoasa se cristalizeaza ‑D‑glucoza,  iar din acid acetic - ‑D‑glucoza.

Fenomenul de variatie a unghiului de rotatie a planului de polarizare a luminii polarizate, la o solutie de monozaharida proaspat pregatita, este denumit mutarotatie. Acest fenomen se explica prin transformarile tautomere a anomerilor, care probabil au loc prin intermediul formei carbonilice, pina la atingerea echilibrului, cind rotatia specifica este de 52,5^O. Transformarile tautomere (si deci mutarotatia) sint catalizate de acizi si baze, fiind foarte eficienta prezenta fiecaruia:

Denumirea completa a glucozei cristalizate dextrogire este: ‑D‑glucopiranoza. D semnifica seria stereochimica de care apartine configuratia la C₅, indica relatia dintre OH semiacetalic si hidroxilul de la C₅, semnul () faptul ca glucoza roteste planul de polarizare a luminii polarizate la dreapta, iar denumirea de piranoza arata ca la formarea hidroxilului semiacetalic participa OH din pozitia 5, inchizindu-se astfel un ciclu din 6 atomi.

Anomerizarea apare la toate monozaharidele, la derivati si la oligozaharide cu hidroxilul semiacetalic liber, dar anomerii nu s-au putut separa in toate cazurile.