Compusii hidroxilici

Compusii hidroxilici

1.     Definitie;

2.     Clasificare;

3.     Alcoolii

a)Prezentare generala;

b)Etimologia cuvantului ;

c)Proprietatile alcoolilor;

d)Raspandire;

e)Prepararea;

f)Toxicitate;

4.   Etanolul

5.   Glicerina

6.   Efectele alcoolului asupra organismului

7.   Fenolii

a)Prezentare generala;

b)Proprietatile fenolilor;

c)Utilizari;

d)Toxicitate;

8. Fenolul

1. Definitie

Compusii hidroxilici sunt compusi organici care au drept grupa functionala grupa hidroxil (-OH).

2. Clasificare :

In functie de natura radicalului organic de care este legata gruparea hidroxil, se disting trei categorii de compusi hidroxilici:

a)Alcooli : gruparea (-OH) este legata de un atom de carbon tetragonal(hibridizat sp³  )

b)Enoli : gruparea (-OH) este legata de carbon trigonal din catena aciclica ( de carbon implicat in legatura dubla)

Enolii sunt compusi instabili care formeaza prin tautomerizare compusi carbonilici

c)Fenoli : gruparea (-OH) este legata de nucleul aromatic

3.Alcoolii

a)Prezentare generala

De obicei cand rostim cuvantul "alcool" ne gandim la spirtul medicinal sau la bauturile spirtoase, dar aceste tipuri de alcooli contin o anumita substanta organica numita etanol. Alcoolii sunt unii dintre cei mai utilizati si cunoscuti compusi chimici. De fapt un alcool este un compus organic care are cel putin o grupare hidroxil legata de un atom de carbon saturat. Dintre acestia fac parte metanolul, etanolul, butanolul si propanolul, acestia formand serii omoloage.

b)Etimologia cuvantului:

Cuvantul "alcool" provine aproape sigur din limba araba (prefixul "al-" fiind articolul hotarat arabic), in orice caz, originea precisa este nesigura. A fost introdus in Europa, impreuna cu arta distilarii si cu substanta insasi, in aproximativ secolul XII de catre diferiti autori europeni care traduceau si popularizau descoperirile alchimistilor islamici.

O teorie populara, gasita in multe dictionare, este ca provine din لكحل =Alkhl=al-kuhul, la inceput acesta fiind numele unei pudre foarte fine de sulfura de stibiu Sb₂S₃ folosita ca antiseptic si machiaj pentru ochi. Pudra este preparata prin sublimarea unui mineral natural, stibnit, intr-un vas inchis. Conform acestei teorii, intelesul cuvantului Alkuhul ar fi fost extins mai intai pentru substantele distilate in general, iar apoi restrans doar pentru etanol.

Aceasta derivare nu este intru totul acceptata, deoarece cuvantul arabic curent pentru alcool, الكحول =Alkhwl, nu deriva din al-kuhul. Coranul, foloseste cuvantul الغول=Alghwl=al-ghawl insemnand "spirit" sau "demon" cu sensul de "lucru care da vinului taria".

c)Proprietatile alcoolilor

Alcoolii alifatici pot exista in forme izomerice incepand de la propanol in sus. Alti compusi, ca fenolii sau enolii, pot contine grupe de hidroxil, dar din cauza ca sunt atasate direct carbonilor nesaturati se pot comporta diferit. In fenoli si enoli electronegativitatea puternica a atomilor de oxigen face ca acesta sa atraga electroni din inelul aromatic sau din legaturile duble, ca si din atomii de hidrogen din gruparile hidroxil. Acest lucru face ca legatura carbon-oxigen sa fie mai puternica si astfel sa reactioneze mai greu cu alti compusi.

Alcoolul benzilic este considerat un alcool deoarece, chiar daca are structura un inel aromatic, gruparea hidroxil nu este legata direct de acest inel. Anumiti alcooli sunt complet miscibili in apa in orice proportii. Acest lucru se datoreaza puternicii Punti de hidrogen care se stabileste intre oxigenul puternic electronegativ (din hidroxil) si hidrogenul ionic din apa.

Lucrare: Expresia genica (exprimarea genei) Lucrare: Analizatorul chinestezic - fusurile neuromusculare si neurotendinoase

Moleculele de apa sunt atrase mai tare de moleculele de etanol decat intre ele. Din acest motiv etanolul amestecat cu apa produce un amestec care are volumul mai mic decat suma celor doua lichide luate separat. Puterea acestei atractii dintre moleculele de etanol si apa le impinge mai aproape scazand astfel volumul amestecului si crescand densitatea acestuia, in ciuda faptului ca etanolul are densitatea mai mica decat cea a apei. Etanolul (si alti compusi) formeaza astfel ceea ce se numeste un amestec azeotropic cu apa. Chiar daca cele doua substante au puncte de fierbere diferite (78 respectiv 100 grade Celsius) puterea atractiei intre ele le face ca la temperatura de 78,1 grade Celsius ele sa se distileze impreuna ca un amestec compact.

Alcoolii mai usori (metanol, etanol) sunt lichide mobile la temperatura camerei. Inaintand in seria omoloaga, cu cat numarul atomilor de carbon creste, alcoolii au tendinta de a forma lichide mai vascoase, chiar solide moi. De asemenea, punctele de fierbere si topire cresc odata cu cresterea numarului de atomi de carbon.

d) Raspandire

Alcoolii se gasesc intr-o varietate de situatii.

Etanolul se poate produce natural, ca zaharuri din fructele rascoapte cu ajutorul enzimelor in procesul de fermentatie. Aceasta este baza industrei bauturilor alcoolice, chiar daca aici se folosesc mult mai multe ingrediente si procesul este realizat cu grija.

Alti alcooli naturali sunt mentolul, care da gumii de mestecat si altor produse aroma si gustul specific si glicerolul (trihidroxipropanul). Glicerolul se gaseste in stare naturala in grasimi vegetale sau animale, dar este si un produs secundar al industriei sapunului. In intestinul uman grasimile se transforma in glicerol si acizi grasi, dupa care se refac in grasimi.

e) Prepararea

Exista mai multe metode pentru prepararea alcoolilor in laborator:

-halogenii alchili primari reactioneaza cu hidroxidul de sodiu si de hidroxidul de potasiu lichizi, obtinandu-se astfel alcooli primari. (Halogenii alchili secundari si in special tertiari vor produce alchene.)

-aldehidele sau cetonele sunt reduse cu borhidrura de sodium sau hidrura de aluminiu litiu.

-alchenele sunt hidratate, intr-un mediu acid, folosind drept catalizator acid sulfuric concentrate, ceea ce produce alcooli secundari sau tertiari.

-reactantul Grignard reactioneaza cu grupele carbonil in alcooli secundari si tertiari.

Industrial alcoolii se obtin in mai multe feluri.

- prin  fermentatie folosind glucoza produsa de zahar, obtinut si in hidroliza amidonului, in prezenta drojdiei si a unei temperatri de sub 37˚C pentru producerea etanolului.

- Prin hidratare directa folosind etaena sau alte alchene, cu un catalizator de acid fosforic, la temperatura si prsiuni mari.

-Metanolul este produs din vapori de apa: este creat din caz sintetizat, unde monoxidul de carbon si doi echivalenti ai hidrogenului sunt combinati pentru  producerea metanolului, folosind drept catalizatori cupru, oxid de zinc si oxid de aluminiu la 250˚C si o presiune de 50-100 atm.

f) Toxicitate

Etanolul a fost consumat de oameni inca din preistorie sub forma bauturilor alcoolice, pentru o varietate de motive:igienice, alimentare, medicinale, religioase. Desi consumul rar de etanol de etanolin catitati mici nu are efecte negative, ci dimpotriva, dozele mai mari duc la starea "ebrietate" sau intoxicare si, depinzand de doza si de regulariatea consumului, poate cauza probleme respiratorii acute sau decesul, iar ingestia cronica are repercursiuni medicale grave.

Alti alcooli sunt mai otravitori decat etanolul, in mare parte pentru ca dureaza mai mult pana sa fie metabolizati, iar nu de putine ori metabolismul lor duce la aparitia unor substante mai toxice. Metanolul sau alcoolul de lemn, de exemplu, este oxidat de enzime in ficat si duce la crearea formaldehidei, care poate cauza orbirea sau moartea .

Un tratament eficient pentru prevenirea toxicitatii cu formaldehida dupa ingestia de metanol este adimnistrarea de etanol. Aceasta va preveni transformarea metanolului in formaldehida exisatenta va fi convertita in acid formic si eliminata prin excretie inainte de a provoca vreun rau.

4) Etanolul

Formula moleculara: C₂H₆O

Formula structurala:

Stare de agregare: lichid

Aspect: incolor

Masa moleculara:46,07 u.a.m.

Punct de solidificare: -114,3˚ C

Punct de fierbere: 78,4˚C

Utilizari:

Se foloseste in bucatarie in scopuri culinare si in multe sectoare industriale. Este un bun dizolvant, se poate utiliza ca anticongelant.

Se foloseste drept combustibil industrial si domestic. In uzul domestic se foloseste ca alcool de ardere. Uneori contine compusi precum piridina sau etanorul, care impiedica folosirea ca aliment. In unele tari in loc de etanol se foloseste etanolul ca alcool de ardere .              In Brazilia se adauga in benzina pentru a scadea importul de petrol. Aceasta tendinta se extinde din ce in ce mai mult si in celelalte tari paentru a indeplini Protocolul de la Kyoto. Studii ale Departamentului de Energie SUA spun ca folosirea etanolului la automobile reduce producerea gazelor de sera cu 85%.

Industria chimica il foloseste ca intermediar in sinteza diferitilor produsi ca acetatulde etil (dizolvant pentru vopsele) si dietil eterul. De asemenea se folosesc si proprietatile sale dezinfectante.

5) Glicerina

Glicerina este un lichid dens, neutru, cu gust dulce care atunci cand ingheata devine gelatinos la atingere si care are un punct de fierbere inalt. Glicerina se poate dizolva in apa, alcooli, dar nu in acizi. Pe de alta parte multe substante se dizolva in glicerina mai usor decat in apa sau alcool de aceea este si un bun dizolvant.

Glicerina are de asemena caracter higroscopic, absoarbe apa din aer. O sticla de glicerina pura expusa la umiditatea atmosferei se transforma in timp intr-un amestec de 80% glicerina si 20% apa.

Glicerina are multe alte utilizari decat fabricarea nitroglicerinei(glicerina nu este o substanta exploziva). Alte utilizari sunt: conservarea fructelor, ca baza de lotiuni , in fabricarea prajiturilor

6)Efectele alcoolului asupra organismului

Unul din locurile principale in care actioneaza etanolul (substanta activa din alcool) este sistemul nervos central. Chiar daca alcoolul este o substanta care se gaseste peste tot, efectele sale nu se cunosc la fel de bine ca si cele ale altor substante psihocative (morfina, Thc, etc.)

In timp ce alte substante actioneaza pe receptorii specifici ai unor nurotransmitatori la nivelul sinapselor, nu s-au indentificat receptori pentru etanol (adica ori nu exista, ori trebuie descoperiti).

In complexul amigdalian, in nucleul central amigdalian, prezenta etanolului determina o amplificare a potentialelor postsinaptice inhibitorii. Amigdala joaca u rol important in anxietate(frica) si se presupune ca aceasta interactiune are rol in efectul anxiolitic al alcoolului de reducere a fricii.

Desi factorii de mediu sunt importanti in formarea dependentelor, studiile releva tot mai mult importanta mare a factorilor genetici. Studiile genetice au demonstrat ca se mosteneste o sensibilitate la alcoolism.

7) Fenoli

a)Prezentare generala

Prin fenoli se inteleg combinatiile care contin una sau mai multe grupari hidroxil legate direct de nucleul benzenic. Fenolii se pot asemana in oarecare privinta cu alcoolii tertiari, prin faptul ca si ei contin grupa hidroxil legata de un atom de carbon de care nu mai este legat un atom de hidrogen

b)Proprietatile fenolilor

Fenolii sunt, in general, substante solide la temperatura obisnuita, cu miros patrunzator si neplacut. Naftolii nu au miros. Fenolii sunt putin solubili in apa, dar solubili in dizolvati organici.

Fenolii si metil - fenolii se gasesc in cantitate mare in gudroanele carbunilor de pamant, din care se separa prin distilare, sau se pot obtine prin sinteza. Fenolilor li se pot adauga fractiuni clorinate si reziduuri de petrol, rezultand derivatii fenolici.

Sunt corozivi pentru materialele din aluminiu, cupru, zinc.

Au proprietati antibacteriene si in comparatie cu alte substante dezinfectante, fenolii sunt mai ieftini si stabili in solutie. Pentru a le creste solubilitatea in apa se aditiveaza cu un detergent sau un sapun compatibil.

c)Utilizari

Fenolii sunt utilizati pentru producerea substantelor plastice policarbonate( sticle, cd-uri, casti), produse pentru igiena personala si a casei si a cosmeticilor. Sunt utilizati pentru fabricarea hartiei, lichidele antigel si lacurilor.

Fenolul - materiale plastice (relon, bachelita), industria medicamentelor, antidaunatori, industria colorantilor si a parfumurilor .

Crezolii - materiale plastice de tipul bachelitelor, industria explozivilor
Naftolii - industria colorantilor
Hidrochinona - tehnica fotografica, industria colorantilor
Pirogarol - dozarea oxigenului din amestecuri de gaze, revelator fotografic

d) Toxicitate

Folosirea fenolilor este limitata doar pentru dezinfectia mediului (suprafete, aer).Nu este recomandata utilizarea lor pentru dezinfectia instrumentarului, datorita corozivitatii si nici utilizarea ca antiseptice, datorita toxicitatii. Se folosesc, uneori, pentru dezinfectia instrumentarului utilizat in anatomia patologica si a echipamentelor contaminate cu bacilul tuberculozei, cand nu se poate folosi decontaminarea prin caldura.

Efectele toxice ale derivatilor fenolici sunt similare cu ale fenolului, actionand asupra sistemului nervos central. Pot fi absorbiti de piele, mucoasele cailor respiratorii si tubului digestiv, dar rata de penetrare este in functie de suprafata expusa si de concentratie. Solutiile concentrate sunt local corozive pentru piele si mucoase, iar solutiile diluate provoaca roseata si ulceratii ale pielii.

8) Fenolul

Fenolul este cel mai simplu compus din clasa sa, adica cea a compusilor derivati ai benzenului care au o grupare oxidril direct legata de nucleul aromatic,

Formula moleculara : C₆H₆O

Formula structurala:

Masa moleculara: 94,11 u.a.m.

Aspect: solid cristalin incolor

Densitate :1,06 g/cm³

Solubilitatea in apa: 84g/l la 0˚C

Temperatura de topire: 40,8 ˚C

Temperatura de fierbere: 181,8˚C

Temperatura de autoaprindere: 595˚C

Chiar daca au o grupare hidroxil(-OH), fenolii nu se comporta ca alcoolii. Diferenta e ca acestia din urma sunt acizi, deoarece incarcatura negativa a anionului ce se formeaza prin disocierea hidrogenului de grupul oxidril este stabilizata prin ezonanta, care disperseaza incarcatura electrica pe intreg nucleul aromatic.

Fenolul a fost prima substanta intrebuintata in dezinfectie. Este o materie comuna in fabricarea colorantilor, produselor farmaceutice( aspirina) si a polimerilor.

Toxicitatea fenolului

Fenolul este un toxic protoplasmatic, care patrunde in interiorul celulei, prin solubilizarea lipidelor. Actioneaza asupra sistemului nervos central producand hipotermie si paralizia centrului vasomotor.

Contactul cu pielea:

Este un iritant puternic pentru piele. Local, fenolul exercita o actiune caustica asupra pielii provocand leziuni grave, albicioase, dureroase. Gravitatea leziunilor este in functie de concentratia solutiei, timpul de contact si dimensiunea zonei de expunere. Solutiile diluate provoaca dermatite severe, mai ales la contact repetat.

Contactul cu ochii:

Este un iritant puternic pentru ochi. Patrunderea accidentala in ochi a fenolului, sau a solutiilor concentrate, provoaca o iritatie severa, care poate duce la distrugerea corneei.

Inhalare:

Inhalarea sub forma de vapori, in doze cronice, duce la iritarea cailor respiratorii si determina scleroza vaselor sanguine. .

Ingestia:

In caz de ingestie, produce efecte caustice asupra tubului digestiv, tulburari neurologice, cardiovasculare, hepatice, renale. Doza letala pentru om este de 10 g fenol.

Utilizarea in tratamente de reintinerire a pielii.

Peelingul chimic este o tehnica neinvaziva ( nechirurgical) pentru a restaura o fata ridata , patata sau distrusa de soare, utilizand o solutie chimica care va indeparta straturile superficiale ale pielii. Noile celule ce se formeaza in timpul procesului de vindecare produc o suprafata a pielii mai neteda, mai intinsa, si cu aspect mai tanar. Peelingul chimic poate fi utilizat pe toata fata sau in regiuni specifice, cum ar fi fruntea sau aria dinjurul gurii. Nu trebuie considerat un substitut pentru un lifting facial - nu elimina pielea lasata si in exces - dar multi oameni pot beneficia de ambele proceduri. Exista doua tipuri de solutii chimice utilizate in peeling: fenol si acid tricloracetic .

Peeling-ul cu fenol se utilizeaza pentru a trata riduri fine faciale, pete ale pielii cauzate de sarcina, anticonceptionale, boli virale, expunerea la soare, alte forme de distructii cronice ale pielii cauzate de soare incluzand si afectiuni precanceroase ale pielii. Pentru ca pateaza ariile tratate ale pielii fenolul este utilizat pentru peeling-ul intregii fete sau poate fi folosit pe arii limitate ale fetei pe o piele unde contrastul cu ariile netratate sa nu fie atat de evident. Fenolul este utilizat exclusiv la fata. Daca se utilizeaza la gat sau in alta parte a corpului pate cauza cicatrici.