Dizaharidele

Dizaharidele

Cele mai importante oligozaharide sint dizaharidele. Prin hidroliza acida sau enzimatica dizaharidele scindeaza in doua moleculele de monozaharida, identice sau diferite. Faptul ca scindarea hidrolitica decurge usor este o dovada ca cele doua resturi de monozaharida sint unite printr-o legatura glicozidica, COC si nu prin intermediul unei legaturi CC.

Legatura glicozidica poate sa se formeze prin condensarea hidroxilului semiacetalic, al unei molecule de monozaharida, cu un hidroxil alcoolic de la cealalta molecula de monozaharida

In acest caz, legatura glicozidica se numeste monocarbonilica. Dizaharidele cu legatura monocarbonilica au in molecula un hidroxil anomeric liber, deci o grupa carbonil neblocata si de aceea prezinta proprietatile monozaharidelor: mutarotatie, putere reducatoare (reduc reactivul Tollens si reactivul Fehling), etc. Din aceasta cauza asemenea dizaharide se numesc reducatoare:

In alte cazuri legatura glicozidica poate sa se formeze prin condensarea hidroxililor anomerici apartinind celor doua molecule de monozaharida. Atunci legatura glicozidica se numeste dicarbonilica:

Dizaharidele cu legaturi dicarbonilice au ambele grupe carbonil blocate si, ca urmare, nu mai prezinta proprietatile monozaharidelor, adica nu reduc reactivele Fehling sau Tollens, nu prezinta mutarotatie etc. Din aceasta cauza ele se numesc nereducatoare.

Asadar cunoasterea structurii unei dizaharide presupune stabilirea urmatoarelor aspecte:

natura monozaharidelor componente;

forma ciclurilor (furanoze sau piranoze);

tipul legaturii dintre cele doua resturi de monozaharida

configuratia anomerica (sau ) a  acestei legaturi.

Stabilirea configuratiei anomerice se bazeaza pe hidroliza enzimatica. Enzimele actioneaza specific in cataliza hidrolitica a diverselor tipuri de legaturi glicozidice. De exemplu maltaza (din faina de malt) catalizeaza hidroliza Dglicozidelor in timp ce enzima emulsina (din migdalele amare) hidrolizeaza preferential Dglicozidele.

Din grupa dizaharidelor reducatoare mai importante sint maltoza, celobioza si lactoza, iar din grupa dizaharidelor nereducatoare cel mai reprezentativ termen este zaharoza.